桦木醇二酸酯衍生物的合成及溶解性能比较

Synthesis and solubility comparison of 3,28-Di-O-acylated betulin derivatives

摘要: 为了增强桦木醇的极性，以其为母体，合成了桦木醇丁二酸酯和桦木醇戊二酸酯，采用红外光谱、核磁共振和质谱对产物进行了结构表征。选用平衡法测定了桦木醇、桦木醇丁二酸酯和桦木醇戊二酸酯在丙酮、无水乙醇、水和磷酸盐缓冲溶液(pH=7.4)中的溶解度。结果表明：在丙酮和无水乙醇中，桦木醇丁二酸酯的溶解度是桦木醇的10.6和12.0倍；桦木醇戊二酸酯的溶解度是桦木醇的33.5和22.6倍；在水中，桦木醇戊二酸酯的溶解度为桦木醇丁二酸酯的7倍；在PBS(pH=7.4)中，桦木醇戊二酸酯的溶解度约为桦木醇丁二酸酯的4倍，目标产物的亲水性有了显著的改善。采用MTT法评价了桦木醇丁二酸酯和桦木醇戊二酸酯对SMMC7721、TCA8113、MCF-7、SGC和B16这5种癌细胞株的生长抑制活性。结果表明：桦木醇二酸酯衍生物具有潜在的体外细胞毒活性。