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模拟不同烹饪温度对红松籽油品质的影响及主成分分析

王凤娟 童新雨 夏晓雨 符群 郭庆启

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模拟不同烹饪温度对红松籽油品质的影响及主成分分析

    作者简介: 王凤娟。主要研究方向:森林食品资源利用。Email:1335451608@qq.com  地址:150040 黑龙江省哈尔滨市香坊区和兴路东北林业大学林学院.
    通讯作者: 郭庆启,博士,副教授。主要研究方向:天然产物化学。Email:qingqiguo@vip.163.com  地址:同上
  • 中图分类号: Q949.93;S789.7;S791.247

Effects of simulated different cooking temperatures on the quality of Korean pine seed oil and principal component analysis

  • 摘要: 目的 以模拟不同烹饪温度处理后的红松籽油为材料,测定其脂肪酸组成和理化性质,并采用主成分分析法进行综合评价。方法 对不同烹饪温度预处理后的红松籽油通过气相质谱(GC-MS)联用测定脂肪酸组分。根据国标测定热处理前后的红松籽油理化性质。利用SPSS 19.0软件对不同温度处理后红松籽油的脂肪酸组成进行主成分分析。结果 随着热处理温度的升高红松籽油的羰基价和酸值显著上升(P < 0.05),过氧化值先升高后降低,180 ℃达到最大值9.79 mmol/kg,碘值和皂化值与对照组相比分别降低31.78%、22.86%。高温加热后红松籽油脂肪酸的种类和含量出现显著变化,不饱和脂肪酸以及亚油酸和皮诺敛酸含量下降,而反式脂肪酸的种类和含量随烹饪温度的升高而增多,加热过程中共生成5种新的脂肪酸(9t-C18∶1(反式油酸)、(9c,11t)-C18∶2、(10t,12c)-C18∶2、14-甲基-C16∶0、10c-C17∶1)。对不同温度处理后红松籽油的脂肪酸组成进行主成分分析,共提取出2个主成分,方差贡献率分别为83.80%、10.43%。结论 升高温度会降低红松籽油品质和改变脂肪酸组成。低温热处理时,红松籽油的理化指标及其脂肪酸不发生显著变化,随着温度的升高,红松籽油中多不饱和脂肪酸含量下降,反式脂肪酸的种类和含量增加。
  • 图 1  不同温度处理后红松籽油的羰基价

    Figure 1.  Carbonyl values of Korean pine seed oil after different temperature treatment

    图 2  不同温度处理后红松籽油的过氧化值

    Figure 2.  Peroxide values of Korean pine seed oil after different temperature treatment

    图 3  不同温度处理后红松籽油的皂化值

    Figure 3.  Saponification values of Korean pine seed oil after different temperature treatment

    图 4  不同温度处理后红松籽油的碘值

    Figure 4.  Iodine values of Korean pine seed oil after different temperature treatment

    图 5  不同温度处理后红松籽油的酸值

    Figure 5.  Acid values of Korean pine seed oil after different temperature treatment

    图 6  不同温度处理后红松籽油脂肪酸组成的碎石图

    Figure 6.  Scree plot of fatty acid composition of Korean pine seed oil after different temperature treatment

    表 1  不同温度处理后红松籽油脂肪酸的种类和含量

    Table 1.  Types and contents of fatty acids in Korean pine seed oil after treatment at different temperatures %

    脂肪酸 Fatty acid对照组 Control group不同温度 Different temperatures/℃
    90120150180210240
    C14∶0(肉豆蔻酸 Yristic acid) 0.25a 0.14b 0.13b 0.12b 0.13b 0.10b 0.07b
    C15∶0 0.11a 0.08b 0.07c 0.06d 0.06d 0.07c 0.05e
    C16∶0(棕榈酸 Palmitic acid) 4.64a 4.35b 3.80c 3.63d 3.49e 3.11f 3.00g
    14-甲基-C16∶0 (14-methyl-C16∶0 0.13c 0.11d 0.21b 0.21b 0.35a
    C16∶1(棕榈油酸 Palmitoleic acid) 0.56a 0.50b 0.41c 0.38d 0.36e 0.34f 0.31g
    C17∶1 0.32a 0.30b 0.28c 0.27d 0.23e 0.23e 0.20f
    10c-C17∶1 0.15b 0.27a
    C18∶0(硬脂酸 Stearic acid) 3.17g 3.29f 3.39e 3.34d 3.72c 3.94b 4.12a
    C18∶1(油酸 Oleic acid) 22.95 20.39b 19.67c 18.40d 17.42e 17.35f 16.84g
    9t-C18∶1 0.13c 0.16b 0.19a 0.19a
    (9c,12c)-C18∶2(亚油酸 Linoleic acid) 46.27a 45.13b 44.23c 41.02d 35.65e 32.10f 30.44g
    (9c,11t)-C18∶2 0.01b 0.02ab 0.04a
    (10t,12c)-C18∶2 0.31
    (5c,9c,12c)-C18∶3(皮诺敛酸 Pinolenic acid) 13.48a 13.14b 13.08c 12.34d 12.54e 11.48f 11.13g
    C20∶0 0.50a 0.49b 0.47c 0.45d 0.45d 0.32e 0.31f
    11c-C20∶1 0.70d 0.71d 0.68d 3.03a 2.98b 2.72c 2.87b
    (11c,14c)-C20∶2 0.48a 0.43a 0.34b 0.23c 0.21d 0.21d 0.21d
    (5c,11c,14c)-C20∶3 4.04a 4.01a 3.29c 3.54b 3.27c 3.02d 2.96d
    C20∶4 2.72a 2.53b 2.46c 2.26d 2.09e 1.86f 1.72g
    C22∶0 1.12a 1.10ab 1.07b 0.79c 0.72d 0.61e 0.53f
    C24∶0 0.96a 0.95a 0.62b 0.43c 0.39d 0.31e 0.37d
    UFA 91.52 86.98 84.26 81.54 74.81 69.53 70.31
    注:同行小写字母不同表示差异显著(P < 0.05);UFA为不饱和脂肪酸。Notes: differences in peer lowercase letters indicate significant differences (P < 0.05); UFA refers to unsaturated fatty acids.
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    表 2  不同温度处理后红松籽油脂肪酸的相关性分析

    Table 2.  Correlation analysis of fatty acids in Korean pine seed oil after different temperature treatment

    变量
    Variable
    C16∶0
    (X1)
    C18∶0
    (X2)
    C18∶1
    (X3)
    (9c, 12c)-
    C18∶2 (X4)
    (5c, 9c, 12c)-
    C18∶3 (X5)
    (5c, 11c, 14c)-
    C20∶3 (X6)
    C20∶4
    (X7)
    SFA
    (X8)
    MUFA
    (X9)
    PUFA
    (X10)
    UFA/SFA
    (X11)
    MUFA/SAF
    (X12)
    PUFA/SFA
    (X13)
    C16∶0
    (X1)
    1
    C18∶0
    (X2)
    − 0.908** 1
    C18∶1
    (X3)
    0.956** − 0.847* 1
    (9c, 12c)-
    C18∶2 (X4)
    0.929** − 0.977** 0.882* 1
    (5c, 9c, 12c)-
    C18∶3 (X5)
    0.935** − 0.925** 0.865* 0.946** 1
    (5c,11c,14c)-
    C20∶3 (X6)
    0.961** − 0.883* 0.876* 0.868* 0.846* 1
    C20∶4
    (X7)
    0.965** − 0.967** 0.929** 0.986** 0.973** 0.893* 1
    SFA
    (X8)
    0.493 − 0.912** 0.959** 0.551 0.949** 0.629 0.979** 1
    MUFA
    (X9)
    0.408 − 0.209 0.523 0.213 0.172 0.431 0.267 0.371 1
    PUFA
    (X10)
    0.947** − 0.976** 0.897* 0.998** 0.958** 0.887* 0.992** 0.965** 0.237 1
    UFA/SFA
    (X11)
    − 0.959** 0.824* − 0.902** − 0.877* − 0.937** − 0.880* − 0.926** − 0.964** − 0.231 − 0.898* 1
    MUFA/SFA
    (X12)
    − 0.888* 0.914** − 0.799 − 0.239 − 0.960** − 0.811* − 0.946** − 0.909** 0.040 − 0.943** 0.922** 1
    PUFA/SFA
    (X13)
    − 0.816* 0.502 − 0.819* − 0.577 − 0.675 − 0.753 − 0.673 − 0.800* − 0.539 − 0.617 0.856* 0.590 1
    注:*P < 0.05,**P < 0.01;SFA为饱和脂肪酸,MUFA为单不饱和脂肪酸,PUFA为多不饱和脂肪酸,UFA 为不饱和脂肪酸。Notes: *P < 0.05, **P < 0.01; SFA refers to saturated fatty acids, MUFA refers to mnounsaturated fatty acids, PUFA refes to polyunsaturated fatty acids, UFA refers to unsaturated fatty acids.
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    表 3  主成分相关矩阵的特征值

    Table 3.  Eigenvalue of principal component correlation matrix

    成分
    Composition
    初始特征值
    Initial feature value
    提取平方和载入
    Extracting square sum loading
    旋转平方和载入
    Rotation square sum and loading
    方差特征值
    Variance
    characteristic
    value
    方差贡献率
    Variance
    contribution
    rate/%
    累积方差贡献率
    Cumulative
    variance
    contribution
    rate/%
    方差特征值
    Variance
    characteristic
    value
    方差贡献率
    Variance
    contribution
    rate/%
    累积方差贡献率
    Cumulative
    variance
    contribution
    rate/%
    方差特征值
    Variance
    characteristic
    value
    方差贡献率
    Variance
    contribution
    rate/%
    累积方差贡献率
    Cumulative
    variance
    contribution
    rate/%
    Z1 10.90 83.80 83.80 10.90 83.80 83.80 9.61 73.90 73.90
    Z2 1.36 10.43 94.23 1.36 10.43 94.23 2.64 20.33 94.23
    Z3 0.51 3.93 98.16
    Z4 0.15 1.17 99.33
    Z5 0.06 0.45 99.78
    Z6 0.03 0.22 100.00
    注:提取方法为主成分分析,已提取2个主成分。
    Notes: the extraction method is based on principal component analysis and 2 principal components have been extracted.
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    表 4  主成分的特征向量

    Table 4.  Characteristic vector of principal component

    项目 Item主成分 Principal component
    Z1Z2
    C16∶0X1 0.059 0.099
    C18∶0X2 −0.136 0.110
    C18∶1X3 0.020 0.186
    (9c,12c)-C18∶2X4 0.132 −0.094
    (5c,9c,12c)-C18∶3X5 0.129 −0.087
    (5c,11c,14c)-C20∶3X6 0.044 0.121
    C20∶4X7 0.113 −0.039
    SFA(X8 0.072 0.067
    MUFA(X9 −0.212 0.621
    PUFA(X10 0.124 −0.071
    UFA/SFA(X11 −0.084 −0.026
    MUFA/SFA(X12 −0.177 0.216
    MUFA/SFA(X13 0.060 −0.344
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出版历程
  • 收稿日期:  2019-03-04
  • 录用日期:  2019-05-26
  • 网络出版日期:  2019-10-10
  • 刊出日期:  2019-11-01

模拟不同烹饪温度对红松籽油品质的影响及主成分分析

    通讯作者: 郭庆启, qingqiguo@vip.163.com
    作者简介: 王凤娟。主要研究方向:森林食品资源利用。Email:1335451608@qq.com  地址:150040 黑龙江省哈尔滨市香坊区和兴路东北林业大学林学院
  • 东北林业大学林学院,黑龙江省森林食品资源利用重点实验室,黑龙江 哈尔滨 150040

摘要: 目的以模拟不同烹饪温度处理后的红松籽油为材料,测定其脂肪酸组成和理化性质,并采用主成分分析法进行综合评价。方法对不同烹饪温度预处理后的红松籽油通过气相质谱(GC-MS)联用测定脂肪酸组分。根据国标测定热处理前后的红松籽油理化性质。利用SPSS 19.0软件对不同温度处理后红松籽油的脂肪酸组成进行主成分分析。结果随着热处理温度的升高红松籽油的羰基价和酸值显著上升(P < 0.05),过氧化值先升高后降低,180 ℃达到最大值9.79 mmol/kg,碘值和皂化值与对照组相比分别降低31.78%、22.86%。高温加热后红松籽油脂肪酸的种类和含量出现显著变化,不饱和脂肪酸以及亚油酸和皮诺敛酸含量下降,而反式脂肪酸的种类和含量随烹饪温度的升高而增多,加热过程中共生成5种新的脂肪酸(9t-C18∶1(反式油酸)、(9c,11t)-C18∶2、(10t,12c)-C18∶2、14-甲基-C16∶0、10c-C17∶1)。对不同温度处理后红松籽油的脂肪酸组成进行主成分分析,共提取出2个主成分,方差贡献率分别为83.80%、10.43%。结论升高温度会降低红松籽油品质和改变脂肪酸组成。低温热处理时,红松籽油的理化指标及其脂肪酸不发生显著变化,随着温度的升高,红松籽油中多不饱和脂肪酸含量下降,反式脂肪酸的种类和含量增加。

English Abstract

  • 红松(Pinus koraiensis)是松科(Pinaceae)松属的常绿乔木,是东北地区主要的珍贵经济树木[1]。红松籽是红松的种子,以其为原料制取的油脂即为松籽油,内含大量的不饱和脂肪酸和维生素E[2],是人体获得天然抗氧化剂的重要来源[3-4]。在目前所知的各种植物油中,松籽油无论在不饱和脂肪酸的含量还是分布上,都是目前所知植物油中最佳的。现代研究表明,松籽油具有抗炎[2]、抗衰老[5]、抗肿瘤[6]、提高免疫力[7]和抗癌[8]等功效。松籽油属木本植物油,随着人们生活水平的提高和保健意识的增强,松籽油正越来越多的出现在公众的饮食结构中。

    作为食用油,在烹饪加工时的热处理不仅会影响油脂的颜色和气味,同时还会促进油脂的氧化和酸败,破坏油脂中的功能性维生素[9]和胡萝卜素,在降低营养和功能价值的同时,还会对人体健康造成潜在的危害[10]。日常烹饪主要包括凉拌、微热、中热、炒、煎、炸等热处理,松籽油属高端食用油,消费者一般不会对其进行过度热处理和循环使用。目前有关热处理对油脂品质的影响已有相关研究,主要集中在大豆油[11]、棕榈油[12]、菜籽油[13]和核桃油[14]等,而对于红松籽油的研究主要表现在提取纯化及功能性质的研究,对于温度处理对红松籽油品质的影响则未见报道。本研究模拟设计室温,低温油(90 ~ 120 ℃),油面泛泡、但未冒烟的中温油(150 ~ 180 ℃),油面对流翻动、青烟微起(210 ~ 240 ℃)几个温度条件处理后红松籽油脂肪酸含量和几种理化性质指标的变化,探讨加热对红松籽油品质的影响,为其在食品加工中的应用提供理论依据。

    • 红松籽购自黑龙江省伊春市,油脂含量为68.38% ± 0.73%。甲醇、石油醚(均为色谱纯),其余所用试剂均为分析纯。

    • 7890-5973N型气质联用仪(GC-MS),美国Agilent公司;UV-5500PC紫外可见分光光度计,上海元析仪器有限公司;RE-2000A旋转蒸发器,巩义市予华仪器有限公司;DL-6M离心机,湖南星科科学仪器有限公司;DHG-9030A电热恒温鼓风干燥箱,巩义市予华仪器有限公司。

    • 以石油醚(30 ~ 60 ℃)为溶剂,采用索氏提取法取红松籽油[15]。称取一定质量的红松籽油在不同温度(90、120、150、180、210、240 ℃)下加热30 min后迅速冷却至室温,以室温放置的红松籽油作为对照组。

    • 根据国标方法测定羰基价[16],过氧化值[17],皂化值[18],酸值[19]、碘值[20]

      红松籽油甲酯化:取样品油6滴置于6 mL具塞试管中,加入0.5 mol/L KOH-甲醇溶液2 mL,65 ℃水浴皂化20 min,加入BF3-乙醚溶液(1∶1)1 mL,在65 ℃水浴甲脂化5 min,取出后冷水冷却加入2 mL石油醚,振荡静置后,吸取上层试样用于检测。

      脂肪酸组成测定:采用气相色谱−质谱联用法测定。色谱柱:DB-5MS石英毛细柱色谱柱(30 m × 250 µm × 0.25 µm)。升温程序:初温60 ℃,以10 ℃/min升至270 ℃,保留5 min,再以8 ℃/min升至300 ℃,保留8 min;进样口温度270 ℃,色谱−质谱接口温度260 ℃。载气为氦气。载气流量为1.0 mL/min。用于电子冲击的电离能量70 eV。质量范围为50 ~ 550 amu。

      对红松籽油脂肪酸甲酯化后进行气相色谱−质谱联用法测定,经与标准品图谱及数据库比对,并对色谱图面积进行归一化处理,确定脂肪酸含量。

    • 羰基价是判断油脂品质的重要指标,其数值与油脂劣变程度成正比,即油脂的羰基价越大,油的品质越差,经不同模拟烹饪温度处理后的红松籽油羰基价如图1所示。

      图  1  不同温度处理后红松籽油的羰基价

      Figure 1.  Carbonyl values of Korean pine seed oil after different temperature treatment

      图1可知,随着加热温度的升高,红松籽油的羰基价逐渐升高。当加热温度为90和120 ℃时,羰基价升高趋势不显著。当加热温度由150 ℃变化到180 ℃时,红松籽油的羰基价发生极显著的增加(P < 0.01),并且随着温度的升高,羰基价增加的趋势一直呈现显著性的变化(P < 0.05)。冯有胜[21]研究发现加热会促进油脂的降解,脂肪酸裂解产生的小分子化合物会进一步分解产生有机酸,从而导致羰基值升高。Ramadan等[22]试验证明,油脂中的羰基化合物增多是由于游离脂肪酸中的双键发生了氧化。由图1可知,与对照组相比,在90℃和120 ℃时红松籽油羰基价较为稳定,当加热温度达到240 ℃时红松籽油的羰基价达到最大值(5.04 ± 0.07)mmol/kg,但羰基价并未超过国家限定值25 mmol/kg[23]

    • 过氧化值是指油脂在空气(氧气)、高温、光线等条件下发生氧化反应,生成过氧化物的含量。油脂的过氧化值越大,表明油脂中过氧化物的含量越高,油脂的品质下降,不同温度处理后红松籽油的过氧化值如图2所示。

      图  2  不同温度处理后红松籽油的过氧化值

      Figure 2.  Peroxide values of Korean pine seed oil after different temperature treatment

      图2可知,随着加热温度的升高,红松籽油的过氧化值呈现先升高后降低的趋势。当加热温度从90 ℃升高到180 ℃时,红松籽油的过氧化值随着温度的升高显著增加(P < 0.05),当加热温度为120、150、180 ℃时,红松籽油的过氧化值显著高于对照组(P < 0.05),在180 ℃时达到最大值(9.79 ± 0.09)mmol/kg。当加热温度从180 ℃升高到240 ℃时,红松籽油的过氧化值随温度的升高显著下降(P < 0.05)。油脂的氧化是一个动态平衡的过程,在初级氧化生成不稳定的氢过氧化物和过氧化物后又分解成为性质稳定的醛、酮、醇等物质[14,24],油脂加热初期,加热温度和过氧化值成正比,这与朱冉等[25]的结果一致。随着加热温度的升高,红松籽油中氢过氧化物迅速转化为稳定的次级产物,其分解速率大于生成速率,反应向分解氢过氧化物的方向进行[26-27]

    • 皂化值一般用来评价油脂的平均分子质量的大小,皂化值越小,组成油脂的脂肪酸平均分子量越大,油脂不饱和程度越低[28]。不同温度处理后红松籽油的皂化值如图3所示。

      图  3  不同温度处理后红松籽油的皂化值

      Figure 3.  Saponification values of Korean pine seed oil after different temperature treatment

      图3可知,随着加热温度的升高,红松籽油皂化值逐渐降低。当加热温度由90 ℃升高到150 ℃,红松籽油皂化值相较于对照组降低3.59%、20.01%、24.12%,呈现显著降低的趋势;当加热温度由180 ℃升高到240 ℃时,红松籽油皂化值相较于对照组分别降低31.78%、33.05%、34.75%,但是随着加热温度的升高,红松籽油皂化值降低的趋势变化不显著(P > 0.05)。李东锐等[29]研究煎炸对油脂理化指标的影响中认为高温条件下油脂产生的甘一酯、甘二酯以及不皂化物会导致皂化值降低。侯双瑞等[30]将杏仁油在不同温度下加热发现随着温度的升高,杏仁油中的不皂化物如甾醇、色素、脂溶性维生素等增多,导致皂化值逐渐减小。

    • 碘值是在一定条件下100 g油脂所能吸收碘的质量(g),碘值越高,说明油脂的不饱和程度越大。不同温度处理后红松籽油的碘值如图4所示。

      图  4  不同温度处理后红松籽油的碘值

      Figure 4.  Iodine values of Korean pine seed oil after different temperature treatment

      图4可知,随着加热温度的升高,红松籽油的碘值逐渐降低。当加热温度由90 ℃升温到150 ℃时,红松籽油的碘值显著降低(P < 0.05),可能是因为加热使油脂中的不饱和脂肪酸发生氧化、断裂和聚合等反应,生成一系列聚合物[31];当加热温度高于150 ℃后,碘值的下降趋势不显著。栗波等[32]发现经过高温处理过的几种油脂碘值降低是由于不饱和脂肪酸的双键被氧化以及不饱和脂肪酸之间发生聚合反应。韩翠萍等[33]发现经不同温度煎炸大豆油后,油脂容易发生热氧化和热聚合反应,生成甘油酯二聚物和环状二聚物等成分,导致油脂营养价值流失,碘值降低。

    • 酸值是指中和1 g脂肪中的游离脂肪酸所需的氢氧化钾的毫克数,一定程度上反应油脂氧化裂解的程度,是评价油脂品质的重要指标之一。不同加热温度处理后红松籽油的酸值如图5所示。

      图  5  不同温度处理后红松籽油的酸值

      Figure 5.  Acid values of Korean pine seed oil after different temperature treatment

      图5可知,对照组红松籽油酸值为(1.33 ± 0.01)mg/g,当加热温度上升为120 ℃时,红松籽油的酸值并未出现显著变化。当加热温度上升为240 ℃时,酸值增加到(1.59 ± 0.04)mg/g。与对照组相比显著升高(P < 0.05),但并未超过国家卫生标准(≤ 5 mg/g)。酸值的升高可能是加热过程中油脂发生热氧化和水解,油脂中的磷脂和甘油三酯断裂、脂肪酸双键氧化,游离脂肪酸含量增加[34]。姚世勇等[35]通过加热花椒籽仁油发现随着温度的升高,油脂的酸值逐渐增大。可能是由于油脂加热后脂肪酸受热分解,游离脂肪酸增多,同时小分子脂肪酸受热挥发以及脂肪酸的聚合导致游离脂肪酸减少,即游离脂肪酸的生成与分解同时存在。但随着温度的升高,酸值整体表现为上升。

    • 高温加热处理后红松籽油脂肪酸的种类和含量如表1所示。对照组中红松籽油的不饱和脂肪酸含量为91.52%,共检测出15种脂肪酸,其中含有6种饱和脂肪酸,含量从高到低为棕榈酸、硬脂酸、C20∶0、C24∶0、C14∶0、C15∶0;亚油酸是最主要的特征性不饱和脂肪酸(46.27%),油酸次之(22.95%),红松籽油中特有的不饱和脂肪酸−皮诺敛酸含量为13.48%。检测出少量的花生一烯酸(11c-C20∶1)、花生二烯酸、花生三烯酸和花生四烯酸。

      表 1  不同温度处理后红松籽油脂肪酸的种类和含量

      Table 1.  Types and contents of fatty acids in Korean pine seed oil after treatment at different temperatures %

      脂肪酸 Fatty acid对照组 Control group不同温度 Different temperatures/℃
      90120150180210240
      C14∶0(肉豆蔻酸 Yristic acid) 0.25a 0.14b 0.13b 0.12b 0.13b 0.10b 0.07b
      C15∶0 0.11a 0.08b 0.07c 0.06d 0.06d 0.07c 0.05e
      C16∶0(棕榈酸 Palmitic acid) 4.64a 4.35b 3.80c 3.63d 3.49e 3.11f 3.00g
      14-甲基-C16∶0 (14-methyl-C16∶0 0.13c 0.11d 0.21b 0.21b 0.35a
      C16∶1(棕榈油酸 Palmitoleic acid) 0.56a 0.50b 0.41c 0.38d 0.36e 0.34f 0.31g
      C17∶1 0.32a 0.30b 0.28c 0.27d 0.23e 0.23e 0.20f
      10c-C17∶1 0.15b 0.27a
      C18∶0(硬脂酸 Stearic acid) 3.17g 3.29f 3.39e 3.34d 3.72c 3.94b 4.12a
      C18∶1(油酸 Oleic acid) 22.95 20.39b 19.67c 18.40d 17.42e 17.35f 16.84g
      9t-C18∶1 0.13c 0.16b 0.19a 0.19a
      (9c,12c)-C18∶2(亚油酸 Linoleic acid) 46.27a 45.13b 44.23c 41.02d 35.65e 32.10f 30.44g
      (9c,11t)-C18∶2 0.01b 0.02ab 0.04a
      (10t,12c)-C18∶2 0.31
      (5c,9c,12c)-C18∶3(皮诺敛酸 Pinolenic acid) 13.48a 13.14b 13.08c 12.34d 12.54e 11.48f 11.13g
      C20∶0 0.50a 0.49b 0.47c 0.45d 0.45d 0.32e 0.31f
      11c-C20∶1 0.70d 0.71d 0.68d 3.03a 2.98b 2.72c 2.87b
      (11c,14c)-C20∶2 0.48a 0.43a 0.34b 0.23c 0.21d 0.21d 0.21d
      (5c,11c,14c)-C20∶3 4.04a 4.01a 3.29c 3.54b 3.27c 3.02d 2.96d
      C20∶4 2.72a 2.53b 2.46c 2.26d 2.09e 1.86f 1.72g
      C22∶0 1.12a 1.10ab 1.07b 0.79c 0.72d 0.61e 0.53f
      C24∶0 0.96a 0.95a 0.62b 0.43c 0.39d 0.31e 0.37d
      UFA 91.52 86.98 84.26 81.54 74.81 69.53 70.31
      注:同行小写字母不同表示差异显著(P < 0.05);UFA为不饱和脂肪酸。Notes: differences in peer lowercase letters indicate significant differences (P < 0.05); UFA refers to unsaturated fatty acids.

      90 ℃时,红松籽油脂肪酸的种类并未发生变化,但含量略有不同。说明轻微热处理对红松籽油脂肪酸的影响较小。随着温度的升高,硬脂酸含量逐渐升高,亚油酸、油酸、皮诺敛酸以及棕榈酸含量逐渐降低。加热过程中共生成5种脂肪酸,常温条件下红松籽油不含9t-C18∶1(反式油酸),但240 ℃温度处理30 min后其含量增加到0.19%,(9c,11t)-C18∶2从未加热的0增加到0.04%,(10t,12c)-C18∶2增加了0.31%,另外2种脂肪酸14-甲基-C16∶0和10c-C17∶1分别增加0.35%、0.27%。研究表明,富含不饱和脂酸的油脂所含有的脂肪酸天然弯曲形态(“顺式”构型),处于高温状态时其“打弯”位置很容易发生扭转,转变为类似直链的状态,即“反式”构型,加热温度影响反式脂肪酸的种类和含量[36-37]。Pierre等[38]发现当加热温度在180 ℃时,精制向日葵油中反式脂肪酸并未出现显著变化,当温度达到220 ℃时,反式油酸含量增加到0.013,并检测到少量顺式/反式,反式/顺式异构体脂肪酸。Ludger等[39]认为在油炸的过程中脂肪酸发生一系列反应,脂肪酸的双键异构化导致反式脂肪酸的出现。高温条件下氧气和不饱和脂肪酸反应产生氢过氧化物并进一步降解,生成一系列含氧脂肪酸如环氧脂肪酸、酮基脂肪酸及羟基脂肪酸。同时脂肪酸链中含氧碳原子的羰基或烷基侧的b-断裂,生成短链脂肪酸、醛、酮和羟基酸与挥发性化合物。

      表2可知,不同温度红松籽油脂肪酸的含量存在复杂的相关性,其中C18∶0X2)与C16∶0X1)存在极显著负相关;C18∶1X3)与C16∶0X1)存在极显著正相关,而与C18∶0X2)存在显著负相关。(9c,12c)-C18∶2X4)与C16∶0X1)、C18∶1X3)均存在显著正相关,而与C18∶0X2)存在显著负相关。(5c,9c,12c)-C18∶3X5)与C16∶0X1)、(9c,12c)-C18∶2X4)均存在极显著正相关,与C18∶0X2)存在极显著负相关。(5c,11c,14c)-C20∶3X6)与C16∶0X1)存在极显著正相关,与C18∶0X2)存在负相关。

      表 2  不同温度处理后红松籽油脂肪酸的相关性分析

      Table 2.  Correlation analysis of fatty acids in Korean pine seed oil after different temperature treatment

      变量
      Variable
      C16∶0
      (X1)
      C18∶0
      (X2)
      C18∶1
      (X3)
      (9c, 12c)-
      C18∶2 (X4)
      (5c, 9c, 12c)-
      C18∶3 (X5)
      (5c, 11c, 14c)-
      C20∶3 (X6)
      C20∶4
      (X7)
      SFA
      (X8)
      MUFA
      (X9)
      PUFA
      (X10)
      UFA/SFA
      (X11)
      MUFA/SAF
      (X12)
      PUFA/SFA
      (X13)
      C16∶0
      (X1)
      1
      C18∶0
      (X2)
      − 0.908** 1
      C18∶1
      (X3)
      0.956** − 0.847* 1
      (9c, 12c)-
      C18∶2 (X4)
      0.929** − 0.977** 0.882* 1
      (5c, 9c, 12c)-
      C18∶3 (X5)
      0.935** − 0.925** 0.865* 0.946** 1
      (5c,11c,14c)-
      C20∶3 (X6)
      0.961** − 0.883* 0.876* 0.868* 0.846* 1
      C20∶4
      (X7)
      0.965** − 0.967** 0.929** 0.986** 0.973** 0.893* 1
      SFA
      (X8)
      0.493 − 0.912** 0.959** 0.551 0.949** 0.629 0.979** 1
      MUFA
      (X9)
      0.408 − 0.209 0.523 0.213 0.172 0.431 0.267 0.371 1
      PUFA
      (X10)
      0.947** − 0.976** 0.897* 0.998** 0.958** 0.887* 0.992** 0.965** 0.237 1
      UFA/SFA
      (X11)
      − 0.959** 0.824* − 0.902** − 0.877* − 0.937** − 0.880* − 0.926** − 0.964** − 0.231 − 0.898* 1
      MUFA/SFA
      (X12)
      − 0.888* 0.914** − 0.799 − 0.239 − 0.960** − 0.811* − 0.946** − 0.909** 0.040 − 0.943** 0.922** 1
      PUFA/SFA
      (X13)
      − 0.816* 0.502 − 0.819* − 0.577 − 0.675 − 0.753 − 0.673 − 0.800* − 0.539 − 0.617 0.856* 0.590 1
      注:*P < 0.05,**P < 0.01;SFA为饱和脂肪酸,MUFA为单不饱和脂肪酸,PUFA为多不饱和脂肪酸,UFA 为不饱和脂肪酸。Notes: *P < 0.05, **P < 0.01; SFA refers to saturated fatty acids, MUFA refers to mnounsaturated fatty acids, PUFA refes to polyunsaturated fatty acids, UFA refers to unsaturated fatty acids.

      C20∶4X7)与C16∶0X1)、C18∶1X3)、(9c,12c)-C18∶2X4)、(5c,9c,12c)-C18∶3X5)存在极显著正相关,与C18∶0X2)存在极显著负相关。SFA(X8)与C18∶1X3)、(5c,9c,12c)-C18∶3X5)、C20∶4X7)存在极显著正相关,与C18∶0X2)存在极显著负相关。PUFA(X10)与C16∶0X1)、(9c,12c)-C18∶2X4)、(5c,9c,12c)-C18∶3X5)、C20∶4X7)、SFA(X8)存在极显著正相关,与C18∶0X2)存在极显著负相关。UFA/SFA(X11)与C16∶0X1)、C18∶1X3)、(5c,9c,12c)-C18∶3X5)、C20∶4X7)、SFA(X8)存在极显著负相关。MUFA/SFA(X12)与C18∶0X2)、UFA/SFA(X11)存在极显著正相关。(5c,9c,12c)-C18∶3X5)、C20∶4X7)、SFA(X8)、PUFA(X10)存在极显著负相关。PUFA/SFA(X13)与C16∶0X1)、C18∶1X3)、SFA(X8)、UFA/SFA(X11)存在显著负相关。各温度下红松籽油脂肪酸组成之间具有相关性,直接评价会产生信息交叠。因此采用主成分分析将具有一定相关性的数据组合成相互无关联的主成分再对不同加热温度松籽油的脂肪酸组成进行综合评价,提高评价的准确性和可靠性。

    • 将各温度脂肪酸组成数据导入SPSS 19.0中,进行主成分分析,计算特征值、特征贡献率及累积方差贡献率。由图6碎石图和主成分相关矩阵特征值可知,前两个因子的特征值λ > 1,根据累积方差贡献率 ≥ 85.0%的标准,确定主成分的数目为2。

      图  6  不同温度处理后红松籽油脂肪酸组成的碎石图

      Figure 6.  Scree plot of fatty acid composition of Korean pine seed oil after different temperature treatment

      主成分的特征值越大,代表此成分所反映的原始信息量越多。由表3可知,第1主成分的总方差贡献率为83.80%,第2主成分的总方差贡献率为10.43%,主成分1和2的累积方差贡献率为94.23%,几乎能反应所有原始数据的变化趋势,且各组分之间相互独立。

      表 3  主成分相关矩阵的特征值

      Table 3.  Eigenvalue of principal component correlation matrix

      成分
      Composition
      初始特征值
      Initial feature value
      提取平方和载入
      Extracting square sum loading
      旋转平方和载入
      Rotation square sum and loading
      方差特征值
      Variance
      characteristic
      value
      方差贡献率
      Variance
      contribution
      rate/%
      累积方差贡献率
      Cumulative
      variance
      contribution
      rate/%
      方差特征值
      Variance
      characteristic
      value
      方差贡献率
      Variance
      contribution
      rate/%
      累积方差贡献率
      Cumulative
      variance
      contribution
      rate/%
      方差特征值
      Variance
      characteristic
      value
      方差贡献率
      Variance
      contribution
      rate/%
      累积方差贡献率
      Cumulative
      variance
      contribution
      rate/%
      Z1 10.90 83.80 83.80 10.90 83.80 83.80 9.61 73.90 73.90
      Z2 1.36 10.43 94.23 1.36 10.43 94.23 2.64 20.33 94.23
      Z3 0.51 3.93 98.16
      Z4 0.15 1.17 99.33
      Z5 0.06 0.45 99.78
      Z6 0.03 0.22 100.00
      注:提取方法为主成分分析,已提取2个主成分。
      Notes: the extraction method is based on principal component analysis and 2 principal components have been extracted.

      表4可知,Z1与(9c,12c)-C18∶2X4)、(5c,9c,12c)-C18∶3X5)、C20∶4X7)、MUFA(X9)MUFA/SFA(X12)具有密切相关,因子载荷量分别为0.132、0.129、0.113、− 0.212、− 0.177;与Z2相关联较大的是C18∶1X3)、MUFA(X9)、MUFA/SFA(X12)、MUFA/SFA(X13),因子载荷量分别为0.186、0.621、0.216、− 0.344。根据各组分的特征向量,可以确定主组分与松籽油脂肪酸指标之间的线性表达式,如下所示。

      表 4  主成分的特征向量

      Table 4.  Characteristic vector of principal component

      项目 Item主成分 Principal component
      Z1Z2
      C16∶0X1 0.059 0.099
      C18∶0X2 −0.136 0.110
      C18∶1X3 0.020 0.186
      (9c,12c)-C18∶2X4 0.132 −0.094
      (5c,9c,12c)-C18∶3X5 0.129 −0.087
      (5c,11c,14c)-C20∶3X6 0.044 0.121
      C20∶4X7 0.113 −0.039
      SFA(X8 0.072 0.067
      MUFA(X9 −0.212 0.621
      PUFA(X10 0.124 −0.071
      UFA/SFA(X11 −0.084 −0.026
      MUFA/SFA(X12 −0.177 0.216
      MUFA/SFA(X13 0.060 −0.344

      $ \begin{aligned} {Z_1} = \; & 0.059{X_1} - 0.136{X_2} + 0.020{X_3} + 0.132{X_4} + \\ &0.129{X_5} + 0.044{X_6} + 0.113{X_7} + 0.072{X_8} - \\ & 0.212{X_9} + 0.124{X_{10}} - 0.084{X_{11}} - \\ & 0.177{X_{12}} + 0.060{X_{13}} \end{aligned} $

      (1)

      $ \begin{aligned} \;\\ {Z_2} = \; &0.099{X_1} + 0.110{X_2} + 0.186{X_3} - 0.094{X_4} - \\ &0.087{X_5} + 0.121{X_6} - 0.039{X_7}+ 0.067{X_8} + \\ & 0.621{X_9} - 0.071{X_{10}} - 0.026{X_{11}} + \\ & 0.216{X_{12}} - 0.344{X_{13}} \end{aligned} $

      (2)
    • 本文对模拟不同烹饪温度条件加热的红松籽油测定脂肪酸组成和理化指标并进行主成分分析。结果发现,随着温度的升高,脂肪酸裂解产生有机酸和游离脂肪酸导致羰基价、酸值升高,红松籽油氧化的动态平衡主要受氢过氧化物的生成速率和降解速率影响,随温度的升高,过氧化值先升高后下降,180 ℃时,过氧化值最高,为(9.79 ± 0.09)mmol/kg。皂化值和碘值随温度的升高逐渐降低。

      随着温度的升高,红松籽油中不饱和脂肪酸含量逐渐降低,硬脂酸随着温度的升高而升高,脂肪酸双键的异构化致使反式脂肪酸的含量和种类随着温度的升高而增加。分析高温加热后脂肪酸之间的相关性,结果表明,信息之间出现交叠,直接进行评价影响其准确性和可靠性。故采用主成分分析对高温加热后的脂肪酸组成进行综合评价,共提取出2个主成分,方差贡献率分别为83.80%、10.43%。

      松籽油中因含有独特的不饱和脂肪酸—皮诺敛酸,正引起广大消费者的注意,市场销售正在逐年递增。本研究结果表明,食用红松籽油时,油温应不超过180 ℃,即处于油面泛泡、但未冒烟时,此时可以较好的保留松籽油的功能性质,避免营养成分的过多损失。

参考文献 (39)

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